بقدر ما كان النجم الراحل عمر الشريف يتمتع بكاريزما وشهرة عالمية، كان معروفا عنه أيضا أنه عصبى، تلك العصبية التى كادت أن تدخل عمر السجن ففى ليلة من الليالى فى باريس وتحديدا ٥ يوليو ٢٠٠٣، حيث كان يلعب القمار ونشب خلاف بينه وبين لاعب آخر بسبب خسارته مايقدر بـ٢٠ ألف جنيه إسترلينى فى كازينو باينز بإحدى ضواحى باريس، وهو ما تسبب فى وصول الشرطة، حيث طلب ضابط الشرطة من الشريف مغادرة الكازينو إلا أن الشريف رد على ذلك الطلب بالتعدى بالضرب على الضابط وهو ما تسبب فى الحكم على الشريف بالسجن لمدة شهر مع وقف التنفيذ ودفع غرامة وصلت إلى ١٥٠٠ يورو بتهمة العنف ضد ضابط شرطة من محكمة بونتواز الجنائية.
لعب القمار لدى الشريف لم يكن خسارة فقط وإنما هناك مكسب أيضا ففى أحد البرامج، كشف عمر الشريف عن قصة تتعلق بلعبه القمار، إذ قال إنه كان فى حدث فنى بإيطاليا وجلست إلى جواره امرأة فاتنة الجمال، وطلب منها أن تذهب معه للشرب وبالفعل ذهب وبعد أن تبادلا القبلات فى إحدى الكازينوهات طلب منها الصعود معه إلى غرفته لكنها رفضت فتعجب وتعكر مزاجه وهو ما جلعه يتجه للبار ويطلب المزيد من الخمر ثم ذهب للعب القمار، وأخذ يراهن ويفوز إلى أن وضعت إدارة الطرابيزة قماشا أسود فى إشارة إلى أنه لا يمكنه أن يكسب المزيد ثم حمل مكاسبه من القمار وذهب إلى روما فى صباح اليوم التالى وتفاجأ بأنه ربح أكثر من مليون دولار أمريكى فقرر أن يهدى تلك المرأة 100 ألف دولار، ولكن على هيئة زهور فاشترى لها ورد بقيمة 100 ألف دولار وصلوا إلى 5 طن من الورود.
وعن مغامراته النسائية الكوميدية روى الشريف فى لقاء تلفزيونى نادر أنه فى عام 1971 فى دالاس كان يسكن فى "موتيل" أحد الفنادق الصغيرة والمتواضعة رخيصة السعر، وتفاجأ بأن امرأة تطرق بابه وعندما فتح لها الباب وجدها مخمورة، وطلبت منه أن يمارس معها الحب، إلا أنه رفض ليفاجأ بعدها أنها ترفع فى وجهه مسدس وتطالبه بخلع ملابسه وبالفعل قام عمر الشريف بخلع ملابسه خوفا منها.
ويكمل الشريف أنها بعد ذلك ارتمت على سريره وهى ترفع السلاح فى وجهه وتطالبه بممارسة الحب لكنه أكد لها أنه يريد ذلك، ولكنه لا يستطيع بسبب تأثير الخوف من المسدس وقال لها إنه من الممكن أن يفعل ذلك ولكن إذا أبعدت السلاح عن وجهه، لكنها فاجئته باتهامها له بأنه غشاش ومخادع لأنه ذائع الصيت فهو رجل تحبه النساء ومحب وعاشق لكنه يقف أمامها ولا يستطيع أن يفعل شيئا.