اعتادت أوبرا وينفرى فى حواراتها على التصريح باعترافات شخصية صادمة، آخرها عندما اعترفت فى أحد الحوارات التى أجرتها مؤخرا، ونشر جزء منه على موقع celebrity yahoo بمحاولة إقدامها على الانتحار فى سن الرابعة عشر بشرب أحد المنظفات، عندما كانت حامل من عمها محاولة للتخلص من الطفل، وبعد أن قامت بولادة الطفل الذى توفى بعد ميلاده بفترة قليلة، علمت أن الحياة أعطتها فرصة أخرى، ولم تكن هذه المرة الوحيدة لأوبرا للتعرض من عائلتها للاغتصاب، ففى عمر الـ19 عاما تعرضت للتحرش من ابن عمها.
ومن المعروف أن أوبرا وينفرى والتى تعتبر ثانى أغنى امرأة فى الولايات المتحدة الأمريكية، لم تعش طفولة سعيدة حيث كانت أول عقبة اصطدمت بها أوبرا كانت أسرتها شديدة الفقر بجانب أن أبوها الذى يعمل حلاقا وأمها خادمة البيوت لم يتزوّجا، ولم يعيشا قصة حبّ من الأساس وإنما التقيا مرة واحدة، أقاما خلالها علاقة جنسيّة ثم انفصلا لتسفر تلك العلاقة عن بنت هى أوبرا التى لم تخجل من الاعتراف بذلك حينما تتعرض لقصة حياتها.
تعرضت أوبرا لسخرية شديدة فى طفولتها بسبب فقر عائلتها وارتدائها لملابس مصنوعة من البطاطس، ولكنها لم تستسلم، وتمكنت من الحصول على لقب الطالبة الأكثر شعبية فى مدرستها بسبب علاقتها الجيدة بكل زملائها ومدرسيها.