لم يكن احتراف المطرب وائل جسار للغناء مجرد صدفة بل كان ضمن دائرة أحلامه منذ الطفولة، عندما بدأ مشواره يغنى فى المناسبات وحفلات الضيعة بلبنان فى طفولته، بغنائه لنجوم الزمن الجميل، ولم تتوقف طموحاته طوال هذه السنوات إذ نجح فى تحقيق شهرة واسعة ونجومية كبيرة جعلته يحفر اسمه وسط نجوم الغناء فى العالم العربى.
اتسمت أغنيات وائل جسار بالرومانسية واختياره الدقيق للألحان والكلمات، نرصد أبرز 6 أغنيات ساهمت بشكل كبير فى شهرته ونجاحه.
تعد أول هذه الأغنيات هى أغنية "ماشى" التى كانت بداية معرفة الجمهور به وقدمها ضمن ألبومه الأول الذى حمل نفس العنوان، الذى يمثل عودته إلى الغناء فى فترة الشباب، بعد غنائه فى الطفولة وتوقفه لفترة، ليقدم بطاقة تعارف جديدة له مع الجمهور اللبنانى فى منتصف التسعينات من خلال هذا الألبوم.
وتأتى ثانى خطوة له فى بداية الألفية الثانية من خلال ألبوم "الدنيا علمتنى" وحازت هذه الأغنية عنوان الألبوم المركز الأول فى جميع الاستفتاءات العربية، ليقدم بطاقة تعارفه للوطن العربى.
"ياللى فرقتوا ما بينى وبين حبيبى خدتوا إيه"، وبكلمات هذه الأغنية نجح وائل جسار أن يخطف قلوب جمهوره بالشجن وأغانى الفراق والحب التى لاقت نجاحا كبيرا فيما بعد، وتعد أغنية "خدتوا إيه" ضمن ألبوم "الله يخليهم"، الذى قدمه بعد ألبومه السابق وصور منه كليب أغنيته الشهيرة "على الجمر" التى حققت أيضا نجاحا كبيرا.
وفى إطار نجاح اللون السابق عاد بعدها بألبوم جديد وهو "مشيت خلاص" وصر الأغنية بطريقة الفيديو كليب، وكانت بداية لمرحلة جديدة فى حياته الفنية إذ نجحت فى أن تحفر اسمه بقوة وينافس نجوم الغناء وقتها، وتسابق المنتجون عليه من أجل ضمه لشركاتهم.
وفى عام 2006 قدم وائل جسار ألبوما بعنوان "ساعات بقول" ليحقق نجاحا آخر من خلال إحدى أغنياته التى حققت شهرة واسعة وقتها بعنوان "يوم زفافك" وهى من نوعية أغانى الشجن والفراق التى حازت إعجاب الجمهور.
وفى فى 2008، قدم وائل جسار واحدا من أنجح وأهم ألبوماته الغنائية الذى حمل عنوان "توعدنى ليه" وضم العديد من الأغنيات التى حازت على إعجاب الجمهور منها توعدنى ليه، ولمين هعيش، وبتوحشنى، والروليت التى قدمها ضمن فيلم "الريس عمر حرب"، وأيضا أغنية "غريبة الناس" والتى تعد أبرز أغنيات الألبوم وحازت على المركز الأول فى جميع الاستفتاءات فى الوطن العربى وقتها، ومن بعدها قدم وائل جسار العديد من الأغنيات والألبومات المميزة.