رغم أن أوبرا وينفرى، تسعى دوما لأن تقدم فقرات جديدة وغير مألوفة، لكنها تتسم بالطابع الخيرى والإنسانى فى برنامجها الشهير Oprah Winfrey Show، الذى يذاع عبر قناة Own التى تمتلكها، فإنها تعرضت لموقف محرج بعدما قررت عمل يوم خاص للعاملين فى الشبكة بعنوان «احضر طفلك معك إلى العمل»، وطلبت منهم إحضار أبنائهم الصغار من هم دون العاشرة معهم إلى العمل، وسألت أوبرا أكثر من طفل من أبناء العاملين عن شخصيتها لكن الكثير منهم لم يتعرفوا عليها، وهو ما جعلها تكتب على مواقع التواصل أنها شعرت بالإحراج، ونشرت أيضا فيديو أثناء محاولتها المستميتة لجعل طفل صغير(7 سنوات) يتعرف عليها وعلى شخصيتها.
تاريخ أوبرا فى الإعلام طويل وامتد على مدار 30 عاما كاملة، كانت فيها من أبرز الإعلاميين فى العالم، خاصة أنها اتخذت لنفسها طريقا فريدا، بربط الإعلام بالعمل الخيرى والإنسانى الذى تدعمه مادياً ومعنوياً.